Jurnal Praktikum Kimia Organik I (Perc.06)

JURNAL PRAKTIKUM 

KIMIA ORGANIK 1

DISUSUN OLEH:

NAMA: DITYA FAJAR NURSAHFITRI

NIM: A1C117061

DOSEN PENGAMPU:

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JUIRUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

Percobaan-06

I.         Judul                  

Reaksi-Reaksi Alkohol dan Fenol

II.      Hari/Tanggal     

Sabtu/30 Maret 2019

III.   Tujuan

Setelah menyelesaikan percobaan ini, diharapkan mahasiswa dapat memahami dan mengetahui:

a.    Perbedaan sifat-sifat antara alkohol dan fenol.

b.    Jenis-jenis dan pereaksi  yang digunakan untuk membedakan antara senyawa-senyawa alkohol dan fenol.

c.    Azas-azas dari reaksi tersebut.

IV.   Landasan Teori

                 Fenol yang umumnya dikenal dengan nama asam karbolat memiliki sifat yang jutaan kali lebih asam dibandingkan dengan lakohol. Hal itu dikarenakan fenol mampu melepaskan ion H⁺ dari gugus hidroksi dan membentuk anion (muatan negatif)  fenoksida yang nantinya akan disebarkan oleh cincin aromatik (delokalisasi), sedangkan rekasi itu tiidak terjadi pada alkohol. Kemudian fenol bersifat racun (toksik) pada hewan serta berbau menyengat. Fenol sulit didegradasi dengan organisme pengurai/dekomposer sehingga mudah masuk dalam tubuh manusia melalui pernapasan dan pencernaan (Ulya, 2012).

                 Alkohol termasuk senyawa yang penting dalam kehidupan kita, hal itu dikarenakan alkohol tidak berbahaya dan memiliki banyak fungsi ataupun kegunaan dalam kehidupan sehari-hari. Alkohol biasanya digunakan sebagai antiseptik (zat yang digunakan untuk membunuh kuman), digunakan juga sebagai bahan bakar, digunakan sebagai pelarut. Sedangkan dalam laboratorium dan industri, alkohol digunakan sebagai pelarut dan reagensia (Suminar, 1990).

                 Keberadaan gugus hidroksi (-OH) pada alkohol dan fenol mengakibatkan adanya ikatan hidrogen antara molekul-molekul itu dan senyawa lain sejenis air (H-OH). Hal itu membuat senyawa ini sangat mudah larut dalam air, terutama senyawa homolog yang lebih rendah dari golongan ini. Fenol memiliki keasaman lebih dibandingkan dengan alkohol dan fenol dapat diubah menjadi garam natrium jika bereaksi dengan basa NaOH dan gara ini larut dalam air. Sama halnya dengan air, atom H dari gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol dapat disingkirkan oleh natrium dan membentuk alkoksida dengan bentuk basa kuat yang berguna sebagai katalis dalam reaksi-reaksi organik. Pada alkohol, senyawa ini dapat digolongkan menjadi alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier. Jenis itu dibagi berdasarkan seberapa banyak jumlah atom C yang terikat pada gugus -OH. Alkohol mempunyai [erbedaan kecepatan pada reagent tertentu, hasil yang diperoleh juga berbeda tergentung pada jenis alkoholnya. Sehingga harus ada pengujian untuk membedakannya (Tim Kimia Organik, 2016).

                 Cara yang digunakan untuk membedakan alkohol dengan fenol dan juga membedakan senyawa alkohol satu dengan senyawa alkohol lainnya adalah dengan cara uji Lucas dn uji asam kromat atau yang sering kita sebut dengan Bardwell-Wellman. Hal itu dikarenakan keberadaan sifat-sifat kimia yang khusus pada senyawa yang diuji (Pujianto, 2011).

                 Uji Lucas memiliki prinsi yaitu mengidentifikasi keberadaan alkohol primer, alkohol sekunder dann juga alkohol tersier dengan menambahkan serta mereaksikan sebuah sampel dengan pereaksi Lucas. Dimana pereaksi Lucas dapat berupa HCl dan ZnCl₂. HCl disini sebagai subtituen dan  ZnCl₂ sebagai katalisator. Saat reaksi terbilang positif maka akan menghasilkan kabut yang tidak dapat larut di dalam air yang disebut dengan alkil klorida (Rahardjo, 2009).

                 Reagen Lucas adalah larutan yang terbentuk dari HCl dan ZnCl₂ yang tidak bewarna dan mudah larut dalam air. Uap dari HCl tak boleh dihirup karena dapat mempengaruhi sistem pernapasan. Sedangkan ZnCl₂ merupakan serbuk yang hablur dan granut hablur putih atau hampir putih dapat bermassa seperti porselen atau silinder. Larutan ini sangat korosif dan mampu merusak kulit. Reaktivitas alkohol dengan reagen Lucas diukur dengan tingkat kekeruhannya yang berbeda. Penentuan solusi keruh terjadi karena pembentukan kloroalkana (Harr, 2011).

                 Menurut Syamsurizal (2019) dalam blognya, Alkohol dapat bereaksi menjadi berbagai turunan misalnya alkil halida dengan jalan subtitusi dari senyawa halogen. Dapat juga dalam bentuk aldehid, keton, eter, ester dan asam karboksilat bahkan dapat juga membentuk garam alkoksida. Alkohol dan fenol punya sifat fisik dan kimia, diantara lain :

·      Titik didih yang semakin tinggi sebanding dengan semakin panjangnya rantai karbon yang terbentuk.

·      Ikatan hidrogennya, dimana atom H dari alkohol yang mempunyai muatan parsial positif bereaksi dengan atom O elektronegatif dan punya pasangan elektron bebas dari molekulnya.

·      Efek Gaya Van Der Waals, gaya ini akan meningkat selaras dengan bertambahnya berat molekul.

·      Kelarutan dalam air, metanol dan etanol larut sempurna dalam air. Kelarutannya berkurang jika semakin panjang rantai hidrokarbonnya.

·      Sifat keasaman atau kebasaan alkohol, dapat menjadi asam ataupun basa dengan nilai ketetapan tertentu (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/28/reaksi-alkohol-dan-fenol298/).

V.      Alat dan Bahan

5.1. Alat

   1. Tabung Reaksi

   2. Batang Pengaduk

   3. Pipet Tetes

  

5.2. Bahan

 1. Etanol                                               13. 1-propanol

 2. 2-propanol                                        14. N-butil alkohol

 3. Sekunder Butil Alkohol                   15. Ter-butil alkohol

 4. Sikloeksanol                                     16. Etilen Glikol

 5. Fenol                                                 17. Resorsinol

 6. Kolesterol                                         18. O-kresol

 7. 2-naftol                                             19. Larutan NaOH 10%

 8. Indikator PP                                     20. Reagent Lucas

 9. Aseton                                              21. Reagent Bordwell-Willman

 10. Asam Sulfat Pekat                          22. Larutan Brom dalam air

 11. Asam Asetat Glasial                       23. Trifenil Karbonil

 12. Larutan FeCl₃ 10%

VI.        Prosedur Kerja

6.1. Kelarutan

Ke dalam enam tabung reaksi masukkan ½ ml atau 0,2-0,5 gr dari masing-masing senyawa berikut : etanol, n-butil alkohol, ter-butil alkohol, sikloheksanol, etilen glikol dan fenol (hati-hati) : fenol jangan mengenal kulit. Bila mengenal kulit akan terbakar oleh fenol, bila terjadi cuci segera dengan air. Tambahkan 2 ml ke dalam tiap tabung, aduk da diamati kemudian catat hasil pengamatan.

6.2. Reaksi dengan Alkali

Ke dalam enam tabung reaksi masukkan ½ ml atau 0,2-0,5 gr dari masing-masing senyawa berikut : n-butil alkohol, sikloheksanol, fenol dan 2-naftol. Tambakan 5 ml larutan NaOH 10% ke dalam tiap tabung, dikocok dan amati serta catat hasilnya.

6.3. Reaks dengan Natrium

   Tempatkan 2 ml dari masing-masing senyawa berikut : dalam tabung reaksi kering berlainan 1- propanol, 2-propanol dan o-kresnol (bila o-kresnol berbentuk kristal, panaskan sedikit agar melebur). Tambahkan sepotong kecil logam natrium ke dalam larutan yang ada dalam tabung reaksi, catat asilnya. Tambakan ke dalam larutan yang diperoleh beberapa tetes indikator phenoftalen dan catat asilnya. Hati-hati : jangan buang isi tabung-tabung yang berisi natrium yang belum bereaksi ke dalam bak air, natrium bereaksi eksplosif dengan air. Tambahkan etanol secukupnya untuk menghilangkan semua natrium yang belum bereaksi, kemudian buanglah.

6.4. Pengujian Lucas

   Masukkan 2 ml reagent lucas ke dalam empat tabung reaksi. Tambahkan kira-kira 5 tetes alkohol yang akan diuji, kocok dan catatlah waktu yang diperlukan oleh campuran sehingga menjadi keruh atau memisah menjadi dua lapisan. Ujilah : 1-butanol. 2-butanol, sikloheksanol, ter-butil alkohol dan catat hasilnya.

Ø  Reagent Lucas : Larutkan 340 gr ZnCl2 kering dalam 230 ml HCL pekat yang dingin sambil dinginkan. Campuran ini mengasilkan 250 ml reagent.

6.5. Oksidasi dengan Asam Kromat (Pengujian Bordwell-Weltman)

   Masukkan  ml aseton ke dalam lima tabung reaksi yang berbeda. Tiap-tiap tabung tambahkan satu tetes cairan alkohol atau 10 mg kristal alkohol yang hendak diuji dan goncanglah hingga larutan menjadi jernih. Lalu tambahkan satu tetes reagent Bordwell-Wellman sambil digoncang. Ujilah alkohol berikut : 2-butanol, ter-butil alkohol, kolesterol, dan trifenil karbiol.

Ø  Reagent Bordwell-Wellman : Larutkan 25 ml anhidrat kromatid dalam 25 asam sulfat pekat dan hati-hati encerkan dengan 75 ml air suling.

6.6. Reaksi Fenol dengan Brom

   Ke dalam larutan 0,1 gr fenol di dalam 3 ml air tambahkan aie brom sambil digoncangkan sampai warna kuning tidak berubah lagi, amatilah.

6.7. Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida

   Tiga buah tabung reaksi yang berbeda dilarutkan satu atau dua kristal atau 1-2 tetes senyawa yang akan diuji dalam 5 ml air. Ke dalam tiap tabung reaksi teteskan 1-2 tetes besi (III) klorida, aduk dan amatilah hasilnya. Ujilah fenol, renorsinol dan 2-propanol kemudian catat hasilnya.

Dapat dilihat video yang berkaitan dengan percobaan reaksi-reaksi aldehida dan fenol  pada link ini : https://www.youtube.com/watch?v=xotWCss9bVI

VII. Pertanyaan Pra

1. Apa guna forsep pada percobaan uji alkohol tersebut?
2. Apakah fungsi dari penambahan asam asetat glasial pada percobaan test ester dalam video?
3. Pada test Asetil Klorida, praktikan mencelupkan batang gelas ke dalam larutan amonium hidroksida dan diletakkan di mulut tabung. Apa tujuannya?