Jurnal Praktikum Kimia Organik I (Perc.05)

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

                                           NAMA             : DITYA FAJAR NURSAHFITRI

                                           NIM                 : A1C117061

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

Percobaan-05

I.        Judul                : Reaksi-Reaksi Aldehida dan Keton

II.     Hari/Tanggal    : Sabtu/23 Maret 2019

III.   Tujuan

Pada akhir percobaan ini diharapkan mahasiswa dapat :

a.    Memahami azas-azas reaksi senyawa karbonil

b.   Memahami perbedaan reaksi antara aldehid dan keton

c.    Menjelaskan jenis-jenis pengujian kimia sederhana yang dapat membedakan aldehid dan keton

IV.  Landasan Teori

                    Aldehid dan Keton memiliki gugus yang sama yaitu C=O (gugus karbonil). Karena hal itu juga keduanya memiliki sifat yang sama. Aldehid bereaksi lebih cepat dibandingkan keton saat diuji dengan pereaksi yang sama. Hal itu dikarenakan atom karbonil dari aldehid kurang terlindungi dari keton. Persamaan, perbedanan yang dimiliki keduanya akan diperiksa pada percobaan ini. Aldehida sangat mudah dioksidasi menjasi asam kaboksilat yang mengandung dengan jumlah atom C yang sama, sedangkan keton tidak bisa dioksidasi karena dalam oksidasi terjadi pemutusan ikatan C menghasilkan dua asam karboksilat dengan jumla atom C masing-masing lebih sedikit daripada keton semula (keton siklik akan menghasilkan satu asam dikarboksilat) (Tim Kimia Organik I, 2016).

         Aldehid adalah senyawa organik yang mempunyai gugus –CO. Dimana nama aldehid diperoleh dari penurunan asam yang terbentuk jika senyawa alkohol dioksidan lanjut, atau oksida parsial. Alkohol nantinya menghasilkan aldehid, kemudian alkohol sekundernya jika dioksidasi menghasilkan keton. Etanol yang dioksidasi akan menjadi asetaldehid kemudian berubah jadi asam asetat yang diilustrasikan dengan model molekulnya (Petrucci,1987).

         Keton mempunyai pengertiannya sendiri yaitu suatu senyawa dengan gugus karbonil yang terikat pada dua gugus alkil. Senyawa ini bersifat polar karena gugus karbonilnya polar dan juga dibandingkan dengan alkohol dan asam karboksilat ia lebih mudah menguap (volatik). Keton punya struktur yang sama dengan aldehid dimana terdiri atas atom-atom karbon (C), hidrogen (H) dan oksigen (O). Rumus strukturnya R-CO-R’. Dimana R adalah alkil dan –CO- adalah gugus fungsi keton (Respati, 2007).

         Menurut Larasati (2010), ada beberapa cara yang dapat digunakan untuk menguji senyawa aldehida dan keton, yaitu :

1.      Uji Cermin Perak

   Keton tidak mudah untuk dioksidasi namun aldehid mudah teroksidasi menjadi asam karboksilat. Ketika Formaldehid direaksikan dengan pereaksi Tollens akan menghasilkan larutan bening dan setelah itu didiamkan pada dinding tabung kemudian nantinya akan terbentuk cermin perak (endapan).

2.      Tes Fehling

   Pereaksi Fehling terdiri atas Fehling A (terdiri dari CuSO₄ dalam air, H₂SO₄) dan Fehling B (terdiri dari Kalium Natrium Tartarat, KOH dalam air dengan bentuk larutan biru tua). di dalam pereaksi ini terdapat Cu2+ sebagai ion kompleks.

3.      Reaksi Haloform

   Halogenasi alfa memiliki pengertian yaitu suatu uji kimia yang disebut iodoform. Untuk metil keton gugus metil dari suatu metil keton di iodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform (CHI3) padat bewarna kuning.

          Sifat-sifat unik gugus karbonil sangat berpengaruh terhadap sifat fisikanya aldehid dan keton. Senyawa ini memiliki gaya tarik-menarik dipol-dipol antara molekul, aldehida dan keton yang keduanya mendidih pada suhu yang lebih tinggi daripada senyawa dengan berat molekul sama dan secara terbatas aldehid dan keton dapat mensolvasi ion (Pudjaatmaka, 1982)

          Mengenal berbagai jenis reaksi pada senyawa karbonil teruntuk aldehida dan keton ialah senyawa keduanya merupakan molekul polar. Hal itu disebabkan oleh ikatan karbonil kepunyaannya yang membuat adanya momen dipol diantara ikatan rangkap pada karbon dan oksigen. Akibat dari adanya gaya dipol disekitar ikatan karbonil membuat senyawa memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada senbuah alkena yang memiliki berat molekul sama (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/)

V.     Alat dan Bahan

5.1. Alat

1.    Tabung reaksi

2.    Pipet Tetes

3.    Batang Pengaduk

4.    Penangas Air

5.    Erlenmeyer

6.    Corong Hirsch

                       5.2. Bahan

1.    Tollens                                                      11. N-Heptanaldehid

2.    Perak Nitrat 5%                                         12. Formaldehid

3.    NaOH 5%                                                 13. NaHSO₃

4.    Amonium Hidroksida 2%                         14. HCL pekat

5.    Benzaldehid                                              15.Natrium Sitrat

6.    Aseton                                                      16. Natrium Karbonat

7.    Sikloheksanon                                          17. CuSO₄.5H₂O

8.    Formalin                                                   18. Fehling

9.    Aquades                                                    19. Pereaksi Benedict

10. Natrium Kalium Tartat/Garam Rochelle

VI.  Prosedur Kerja

6.1. Uji Cermin Kaca, Tollens

            Siapkan empat tabung reaksi yang berisi pereaksi Tollens (cara membuat: siapkan satu tabung reaksi yang bersih sekali, ke dalam 2 ml larutan perak nitrat 5% tambahkan 2 tetes larutan NaOH %%, lalu tambahkan tetes demi tetes sambil diaduk larutan amonium hidroksida 2% hanya secukupnya agar supaya larut pengujian akan gagal kalau terlalu banyak amonia ditambahkan. Ujilah benzaldehid, aseton, sikloeksanon dan formalin : dengan jalan menambahkan masing-masing dua tetes bahan tersebut ke dalam uji tabung uji. Aduklah campuran dan diamkan selama 10 menit. Bila reaksi tidak terjadi, panaskan tabung dalam penangas air selama lima menit. Amatilah yang terjadi.

6.2. Uji Fehling dan Benedict

            Ke dalam masing-masing dari empat tabung reaksi tambakan 5 ml pereaksi benedict (cara membuatnya : larutan 173 gr Natrium Sitrat dan 100 gr Natrium Karbonat dalam 750 aquades, aduk, saring lalu ke dalam filtrat tambahkan perlahan larutan 17,3 gr CuSO₄.5H₂O  dalam 100 ml air, encerkan hingga volume total 1 L) atau 5 ml pereaksi Fehling yang masih fresh (cara membuat : Larutan A = 69 gr CuSO₄.5H₂O dalam 1 L air suling).

            Larutan B = 346 gr Natrium Tartat atau garam Rochelle di dalam larutan NaOH 10% artinya pereaksi Fehling A dan B sama banyak baru dicampur. Ke dalam masing-masing tabung tambahkan beberapa tetes bahan yang akan diuji. Tempatkan tabung reaksi dalam air mendidih selama 10-15 menit. Ujilah formaldehid, n-heptanaldeid, aseton dan sikloheksanon.

6.3. Adisi Bisulfit

            Masukkan 3 ml larutan NaHSO₃ jenuh ke dalam erlenmeyer 50 ml dan dinginkan larutan dalam air es. Tambahkan 2,5 ml aseton tetes demi tetes sambil diaduk. Setelah 5 menit tambahkan 10 ml etanol untuk memulai kristalisasi, lalu disaring kristal dengan corong Hirsch. Apa yang akan terjadi bila kristal dalam tabung reaksi ditambahkan beberapa tetes HCl pekat.

6.4. Pengujian dengan Fenilhidrazin

Kepada 5 ml fenilhidrazin dalam tabung raksi besar, tambahkan 10 ml tetes bahan yang akan diuji. Tutup tabung reaksi dan guncangkan dengan kuat selama 1-2 menit hingga mengkristal. Saring kristal dengan corong Hirsch, cuci dengan sedikit air dingin dan rekristalisasi dengan sedikit metanol dan etanol. Keringkan dan tentukanlah titik lelehnya. Lakukan pengujian terhadap benzaldehid dan sikloheksanon. Dengan cara yang sama gunakan 2,4-dinitrofenilhedrazin, buatlah turunan benzaldehid dan sikloheksanon. Tentukan titik lelehnya.

6.5. Pembuatan Oksim

Larutkan 1 gr hidroksilamin HCl dan 1,5 gr natrium asetat trihidrat di dalam 4 ml air, di dalam erlenmeyer 50 ml. Panaskan larutan sampai 35, kemudian tambahkan sikloheksanon dan tutup labu serta goncangkan selama 1-2 menitm pada waktu dimana zar padat sikloheksanon-osim akan terbentuk. Dinginkan labu dalam lemari es, saring kristal dengan corong Hirsch, cuci dengan 3 ml air es dan keringkan serta tentukanlah titik lelehnya.

6.6.Reaksi Haloform

Kepada 5 tetes aseton dalam 3 ml NaOH 5% tambahkan sekitar 10 ml larutan iodium iodida (cara membuatnya : larutkan 25 gr Iodium di dalam larutan 50 gr kalium iodida dalam 200 ml air) sambil digoncangkan sampai warna coklat tidak hilang lagi. Iodoform yang bewarna kekuningan akan mengendap dan baunya yang khas. Pengujian dilakukan terhadap iso-propanol, 2-pentanon dan 3-pentanon.

6.7.Kondensasi Aldol

a.       Tambahkan 0,5 ml asetaldehid kepada 4 ml larutan NaOH 1%, goncangkan dan catat baunya (sisa asetaldehid). Didihkan campuran reaksi selama 3 menit. Catat hati-hati bau tengik dari kronotaldehid.

b.      Susunlah peralatan untuk merefluks. Dalam labu 50 ml tempatkan etanol. 1 ml aseton, 2 ml benzaldehid dan 5 ml larutan NaOH 5%. Campuran direfluks selama 5 menit. Dinginkan labu dan kumpulkan kristal dengan corong buchner. Bisa rekristalisasi dengan etanol. Tentukan

Anda dapat melihat video seputar percobaan di atas :https://www.youtube.com/watch?v=JAQ060bSZG8

. Pertanyaan Pra

1.      Apa yang terjadi saat tabung reaksi berisi senyawa organik dimasukkan 2,4 dinitrofenilhidrazin?

2.      Berdasarkan video yang dilampirkan, tes apa saja yang digunakan untuk menguji adanya keton?

3.      Apa yang terjadi jika NaOH dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang berisi senyawa organik yang sudah dimasukkan meta-dinitrobenzene ?