JURNAL PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK 1
DISUSUN OLEH:
NAMA: DITYA FAJAR NURSAHFITRI
NIM: A1C117061
DOSEN PENGAMPU:
Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si
PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
JUIRUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA
DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU
PENDIDIKAN
UNIVERSITAS JAMBI
2019
Percobaan-06
I.
Judul
Reaksi-Reaksi Alkohol dan Fenol
II.
Hari/Tanggal
Sabtu/30 Maret 2019
III.
Tujuan
Setelah menyelesaikan percobaan ini,
diharapkan mahasiswa dapat memahami dan mengetahui:
a. Perbedaan
sifat-sifat antara alkohol dan fenol.
b. Jenis-jenis
dan pereaksi yang digunakan untuk
membedakan antara senyawa-senyawa alkohol dan fenol.
c. Azas-azas
dari reaksi tersebut.
IV.
Landasan
Teori
Fenol
yang umumnya dikenal dengan nama asam karbolat memiliki sifat yang jutaan kali
lebih asam dibandingkan dengan lakohol. Hal itu dikarenakan fenol mampu
melepaskan ion H+ dari gugus hidroksi dan membentuk anion (muatan
negatif) fenoksida yang nantinya akan
disebarkan oleh cincin aromatik (delokalisasi), sedangkan rekasi itu tiidak
terjadi pada alkohol. Kemudian fenol bersifat racun (toksik) pada hewan serta
berbau menyengat. Fenol sulit didegradasi dengan organisme pengurai/dekomposer
sehingga mudah masuk dalam tubuh manusia melalui pernapasan dan pencernaan (Ulya,
2012).
Alkohol
termasuk senyawa yang penting dalam kehidupan kita, hal itu dikarenakan alkohol
tidak berbahaya dan memiliki banyak fungsi ataupun kegunaan dalam kehidupan
sehari-hari. Alkohol biasanya digunakan sebagai antiseptik (zat yang digunakan
untuk membunuh kuman), digunakan juga sebagai bahan bakar, digunakan sebagai
pelarut. Sedangkan dalam laboratorium dan industri, alkohol digunakan sebagai
pelarut dan reagensia (Suminar, 1990).
Keberadaan
gugus hidroksi (-OH) pada alkohol dan fenol mengakibatkan adanya ikatan
hidrogen antara molekul-molekul itu dan senyawa lain sejenis air (H-OH). Hal
itu membuat senyawa ini sangat mudah larut dalam air, terutama senyawa homolog
yang lebih rendah dari golongan ini. Fenol memiliki keasaman lebih dibandingkan
dengan alkohol dan fenol dapat diubah menjadi garam natrium jika bereaksi
dengan basa NaOH dan gara ini larut dalam air. Sama halnya dengan air, atom H
dari gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol dapat disingkirkan oleh natrium
dan membentuk alkoksida dengan bentuk basa kuat yang berguna sebagai katalis
dalam reaksi-reaksi organik. Pada alkohol, senyawa ini dapat digolongkan
menjadi alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier. Jenis itu dibagi
berdasarkan seberapa banyak jumlah atom C yang terikat pada gugus -OH. Alkohol
mempunyai [erbedaan kecepatan pada reagent tertentu, hasil yang diperoleh juga
berbeda tergentung pada jenis alkoholnya. Sehingga harus ada pengujian untuk
membedakannya (Tim Kimia Organik, 2016).
Cara
yang digunakan untuk membedakan alkohol dengan fenol dan juga membedakan
senyawa alkohol satu dengan senyawa alkohol lainnya adalah dengan cara uji
Lucas dn uji asam kromat atau yang sering kita sebut dengan Bardwell-Wellman.
Hal itu dikarenakan keberadaan sifat-sifat kimia yang khusus pada senyawa yang
diuji (Pujianto, 2011).
Uji
Lucas memiliki prinsi yaitu mengidentifikasi keberadaan alkohol primer, alkohol
sekunder dann juga alkohol tersier dengan menambahkan serta mereaksikan sebuah
sampel dengan pereaksi Lucas. Dimana pereaksi Lucas dapat berupa HCl dan ZnCl2.
HCl disini sebagai subtituen dan ZnCl2
sebagai katalisator. Saat reaksi terbilang positif maka akan menghasilkan
kabut yang tidak dapat larut di dalam air yang disebut dengan alkil klorida
(Rahardjo, 2009).
Reagen
Lucas adalah larutan yang terbentuk dari HCl dan ZnCl2 yang tidak
bewarna dan mudah larut dalam air. Uap dari HCl tak boleh dihirup karena dapat
mempengaruhi sistem pernapasan. Sedangkan ZnCl2 merupakan serbuk
yang hablur dan granut hablur putih atau hampir putih dapat bermassa seperti
porselen atau silinder. Larutan ini sangat korosif dan mampu merusak kulit.
Reaktivitas alkohol dengan reagen Lucas diukur dengan tingkat kekeruhannya yang
berbeda. Penentuan solusi keruh terjadi karena pembentukan kloroalkana (Harr,
2011).
Menurut
Syamsurizal (2019) dalam blognya, Alkohol dapat bereaksi menjadi berbagai
turunan misalnya alkil halida dengan jalan subtitusi dari senyawa halogen.
Dapat juga dalam bentuk aldehid, keton, eter, ester dan asam karboksilat bahkan
dapat juga membentuk garam alkoksida. Alkohol dan fenol punya sifat fisik dan
kimia, diantara lain :
·
Titik didih yang
semakin tinggi sebanding dengan semakin panjangnya rantai karbon yang
terbentuk.
·
Ikatan hidrogennya,
dimana atom H dari alkohol yang mempunyai muatan parsial positif bereaksi
dengan atom O elektronegatif dan punya pasangan elektron bebas dari molekulnya.
·
Efek Gaya Van
Der Waals, gaya ini akan meningkat selaras dengan bertambahnya berat molekul.
·
Kelarutan dalam
air, metanol dan etanol larut sempurna dalam air. Kelarutannya berkurang jika
semakin panjang rantai hidrokarbonnya.
·
Sifat keasaman
atau kebasaan alkohol, dapat menjadi asam ataupun basa dengan nilai ketetapan
tertentu (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/28/reaksi-alkohol-dan-fenol298/).
V.
Alat
dan Bahan
5.1.
Alat
1. Tabung Reaksi
2. Batang Pengaduk
3. Pipet Tetes
5.2.
Bahan
1. Etanol 13.
1-propanol
2. 2-propanol 14.
N-butil alkohol
3. Sekunder Butil Alkohol 15. Ter-butil alkohol
4. Sikloeksanol 16. Etilen Glikol
5. Fenol 17.
Resorsinol
6. Kolesterol 18.
O-kresol
7. 2-naftol 19.
Larutan NaOH 10%
8. Indikator PP 20. Reagent Lucas
9. Aseton 21.
Reagent Bordwell-Willman
10. Asam Sulfat Pekat 22. Larutan Brom dalam air
11. Asam Asetat Glasial 23. Trifenil Karbonil
12. Larutan FeCl3 10%
VI.
Prosedur
Kerja
6.1.
Kelarutan
Ke dalam enam tabung
reaksi masukkan ½ ml atau 0,2-0,5 gr dari masing-masing senyawa berikut :
etanol, n-butil alkohol, ter-butil alkohol, sikloheksanol, etilen glikol dan
fenol (hati-hati) : fenol jangan mengenal kulit. Bila mengenal kulit akan
terbakar oleh fenol, bila terjadi cuci segera dengan air. Tambahkan 2 ml ke
dalam tiap tabung, aduk da diamati kemudian catat hasil pengamatan.
6.2.
Reaksi dengan Alkali
Ke dalam enam tabung
reaksi masukkan ½ ml atau 0,2-0,5 gr dari masing-masing senyawa berikut : n-butil
alkohol, sikloheksanol, fenol dan 2-naftol. Tambakan 5 ml larutan NaOH 10% ke
dalam tiap tabung, dikocok dan amati serta catat hasilnya.
6.3.
Reaks dengan Natrium
Tempatkan
2 ml dari masing-masing senyawa berikut : dalam tabung reaksi kering berlainan
1- propanol, 2-propanol dan o-kresnol (bila o-kresnol berbentuk kristal,
panaskan sedikit agar melebur). Tambahkan sepotong kecil logam natrium ke dalam
larutan yang ada dalam tabung reaksi, catat asilnya. Tambakan ke dalam larutan
yang diperoleh beberapa tetes indikator phenoftalen dan catat asilnya.
Hati-hati : jangan buang isi tabung-tabung yang berisi natrium yang belum
bereaksi ke dalam bak air, natrium bereaksi eksplosif dengan air. Tambahkan
etanol secukupnya untuk menghilangkan semua natrium yang belum bereaksi,
kemudian buanglah.
6.4.
Pengujian Lucas
Masukkan
2 ml reagent lucas ke dalam empat tabung reaksi. Tambahkan kira-kira 5 tetes
alkohol yang akan diuji, kocok dan catatlah waktu yang diperlukan oleh campuran
sehingga menjadi keruh atau memisah menjadi dua lapisan. Ujilah : 1-butanol.
2-butanol, sikloheksanol, ter-butil alkohol dan catat hasilnya.
Ø Reagent Lucas :
Larutkan 340 gr ZnCl2 kering dalam 230 ml HCL pekat yang dingin sambil
dinginkan. Campuran ini mengasilkan 250 ml reagent.
6.5. Oksidasi dengan Asam Kromat
(Pengujian Bordwell-Weltman)
Masukkan
ml aseton ke dalam lima tabung reaksi yang berbeda. Tiap-tiap tabung
tambahkan satu tetes cairan alkohol atau 10 mg kristal alkohol yang hendak
diuji dan goncanglah hingga larutan menjadi jernih. Lalu tambahkan satu tetes
reagent Bordwell-Wellman sambil digoncang. Ujilah alkohol berikut : 2-butanol,
ter-butil alkohol, kolesterol, dan trifenil karbiol.
Ø Reagent
Bordwell-Wellman : Larutkan 25 ml anhidrat kromatid dalam 25 asam sulfat pekat
dan hati-hati encerkan dengan 75 ml air suling.
6.6. Reaksi Fenol dengan Brom
Ke dalam larutan 0,1 gr fenol di dalam 3 ml
air tambahkan aie brom sambil digoncangkan sampai warna kuning tidak berubah
lagi, amatilah.
6.7. Reaksi Fenol dengan Besi (III)
Klorida
Tiga buah tabung reaksi yang berbeda
dilarutkan satu atau dua kristal atau 1-2 tetes senyawa yang akan diuji dalam 5
ml air. Ke dalam tiap tabung reaksi teteskan 1-2 tetes besi (III) klorida, aduk
dan amatilah hasilnya. Ujilah fenol, renorsinol dan 2-propanol kemudian catat
hasilnya.
Dapat
dilihat video yang berkaitan dengan percobaan reaksi-reaksi aldehida dan fenol pada link ini : https://www.youtube.com/watch?v=xotWCss9bVI
VII. Pertanyaan Pra
VII. Pertanyaan Pra
- Apa guna forsep pada percobaan uji alkohol tersebut?
- Apakah fungsi dari penambahan asam asetat glasial pada percobaan test ester dalam video?
- Pada test Asetil Klorida, praktikan mencelupkan batang gelas ke dalam larutan amonium hidroksida dan diletakkan di mulut tabung. Apa tujuannya?