Jurnal Praktikum Kimia Organik I (Perc.09)

JURNAL PRAKTIKUM 

KIMIA ORGANIK 1

DISUSUN OLEH:

NAMA: DITYA FAJAR NURSAHFITRI

NIM: A1C117061

DOSEN PENGAMPU:

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JUIRUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

Perobaan-09

I.         Judul

Keisomeran Geometri

II.      Hari/Tanggal

Jumat/26 April 2019

III.   Tujuan

Setelah mengikuti percobaan diharapkan mahasiswa dapat memahami :

a.       Azas dasar keisomeran ruang khususnya isometer geometri

b.      Perbedaan konfigurasi cis dan trans secara kimia dan fisika

IV.   Landasan Teori

Struktur ruang atom-atom dalam molekul seringkali sangat menentukan sifat-sifatnya. Bila dua gugus yang reaktif adalah cis dan trans satu terhadap yang lainnya, maka perbedaan geometri kadang-kadang mudah ditunjukkan secara kimia seperti asam maleat dan asam fumarat, yaitu masing-masing cis asam butenadioat. Bila asam maleat dipanaskan dalam suatu tabung tertutup di atas titik lelehnya 130ºC, maka akan dihasilkan anhidrid maleat dan i molekuk air.

Sebaliknya asam fumarat tidak meleleh akan tetapi menyublim pada suhu 128 ºC dan membentuk anhidrida polimerik atau pada suhu yang tinggi berubah menjadi anhidrida maleat. Perubahan isomer-isomer geometri, seperti asam maleat menjadi asam fumarat, dapat terjadi bila ikatan rangkap C=C untuk sementara waktu diubah menjadi ikatan tunggal C-C dan melalui ikatan tunggal inilah perputaran dapat berlangsung dengan bebas.

Seringkali, walaupun tidak selalu isomer trans lebih stabil dari pada cis dan merupakan bagian terbanyak dalam kesetimbangan. Pengubahan isomer-isomer geometri dari yang satu ke yang lain, boleh dijalankan melalui pembentukan senyawa antara yang bersifat ion atau radikal bebas. Pada percobaan ini, asam maleat direfluks dengan asam klorida yang akan mengubahnya menjadi asam fumarat yang lebih stabil. Asam fumarat jauh lebih sedikit larut dalam air daripada asam maleat, sehingga menyebabkan mudah mengkristal dari larutan selama reaksi berjalan. Mekanisme reaksinya sudah disarankan sebagai berikut (Tim Kimia Organik, 2016):

Isomer geometri merupakan suatu isomer yang ada akibat perbedaan posisi ataupun leta dari gugus dalam ruang. Isomer geometri ini juga lazim atau umum disebut dengan isomer cis-trans. Isomer ini juga tidak terkandug dalam kompleks dengan struktur linea, trigonal planar, atau tetrahedral tetapi juga umumnya ada pada kompleks planar segiempat dan oktahedral. Kompleks tersebut punya kesamaan ataupun isomer hanya pada kompleks-kompleks yang bereaksi dengan sangat lambat dan kompleksnya juga yang inert. Hal ini disebabkan oleh kompleks-kompleks yang bereaksi sangat cepat atau kompleks-kompleks yang tidak pasti (labil), sering bereaksi lebih lanjut dengan membentuk isomer yang juga menjadi stabil (Keenan, 1992).

Pada suatu senyawa organik bisa saja mempunyai gugus fungsi yang terikat pada suatu atom karbon dan bentuk ikatan tersebut bisa tunggal maupun rangkap. Sebuah gugus ataupun atom yang terikat pada sebuah atom karbon yang mempunyai ikatan tunggal akan berotasi dengan bebeas sepanjang ikatan yang terjadi antara C-C, sehingga akan sulit bagi kita untuk dapat membedakan orientasi bidang ruang dari gugusnya ataupun sebaliknya. Dimana atom yang terikat pada sebuah senyawa organik dengan bentuk ikatan yang rangkap ataupun rantai atom karbonnya itu siklik maka atom ataupun gugus itu tidak dapat berorientasi dengan bebas sehingga orientasi ruang ataupun atomnya dapat diidentifikasi dan disebut dengan sebutan isomer geometri (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/).

Salah satu isomer yang ada yaitu isomer ruang, dimana dua senyawa yang tidak sama (berbeda) pada posisi ataupun kedudukannya yang relatif antara 2 gugus yang terikat pada sekitar ikatan rangkapnya. Contoh dari isomer ruang ini adalah senyawa asam fumarat dan juga asam maleat. Pertama, pada asam fumarat terdapat dua gugus yaitu gugus –COOH dan juga gugus –H, dimana keduanya terletak pada sisi ikatan rangkap yang sama sehingga terbentuk Cis. Sedangkan pada asam maleatnya terdapat dua buah gugus yang terletak pada sisi ikatan rangkap yang bersebrangan atau berlawanan yang sering disebut isomer Trans. Kedua isomer tersebut lazimnya disebut dengan isomer Cis-Trans. Adapun contoh lain dari isomer ruang ini yaitu senyawa 1,2-dikloroetena (Mulyono, 2005).

Ada beberapa senyawa kompleks koordinasi, dimana ikatan kovalen tersebut menimbulkan kemungkinan dihasilkannya senyawa-senyawa yang berisomer, hal tersebut dikarenakan oleh ligan yang terikat dalan ruangan sekitar ion logam pusatnya. Senyawa isomer memiliki pengertian yaitu molekul-molekul ataupun ion-ion yang memiliki susunan atom yang serupa sehingga sifat-sifatnya tidak sama. Keisomeran yang lazim disebutkan atau dikenal adalah keisomeran Cis-Trans dan keisomeran optik. Keisomeran Cis dan Trans dalam senyawa kompleks memiliki bilangan koordinasi 4, 5  dan juga 6. Tetapi pada bilangan koordinasi yang 4, keisomerannya terjadi pada sebuah bangun yang berisi empat ligan yang memiliki jarak yang sama ke atom pusatnya. Misalnya, senyawa kompleks platina (II), [Pb(NH₃)₂-C₁₂] yang memiliki dua buah senyawa isomer yang memiliki kelarutan, warna dan sifat-sifat lainnya yang berbeda. Kompleks Kobalt (III) etilendiamin, [CO(en)₂Br₂]Br. Senyawa kompleks ini memiliki dua isomer yaitu dextro (d) dan levo (l) (Underwood, 1999).

V.      Alat dan Bahan

5.1.Alat

1. Erlenmeyer 125 ml

2. Pembakar Bunsen

3. Corong Buchner

4. Labu Bulat 400 mL

5. Alat penentu titik leleh

5.2. Bahan

1. Kertas Saring

2. Anhidrida Maleat

3. HCl Pekat

4. Kondensor reafluks

VI.   Prodesur Kerja

è  Dididihkan 20 mL air suling di dalam erlenmeyer 125 ml,
è  Ditambahkan 15 gr anhidrad maleat (anhidrida ini mula-mula akan melebur 153 ºC dan nanti bereaksi dengan air menghasilkan asam maleat yang sangat larut dalam air panas (400 gr/100 ml air panas) bahkan mudah larut dalam air dingin (79 gr/100 ml) pada 25 ºC,
è Didinginkan labu di bawah pancaran air kran sampai sejumlah maksimum asam maleat mengkristal dari larutan setelah larutan menjadi jernih,
è  Dikumpulkan asam maleat di atas corong buchner,
è  Dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya (jangan dibuang filtrat yang mengandung banyak maleat terlarut)
è  Dipindahkan larutan filtrat ke dalam labu bundar 100 ml,
è  Ditambahkan 15 ml HCl pekat,
è  Direfluks perlahan-lahan selama 10 menit (kristal asam fumarat akan segera mengendap dari larutan, kelarutannya dalam air 9,8 gr/100 ml pada 100 dan 0,7 gr/100 ml pada 25 ºC),
è  Didinginkan larutan pada suhu kamar,
è  Dikumpulkan asam fumarat dalam corong buchner dan rekristalisasi dalam air (kira-kira 12 ml per gr asam),
è  Ditentukan titik lelehnya dengan menggunakan melting blok logam.

Adapun video yang berkaitan dengan percobaan ini, seperti yang ada pada link ini : https://www.youtube.com/watch?v=Jz33rBxxsqU

VII.Pertanyaan Pra

1. Apa fungsi atau kegunaan  dari penambahan air hangat pada asam maleat? (lihat video)
2. Apakah kegunaan dari wadah bulat yang berada di bawah labus dasar bulat? (lihat video)
3. Usaha lain apakah yang dilakukan oleh praktikan untuk melarutkan asam maleat yang digunakan? (lihat video)