Jurnal Praktikum Kimia Organik I (Perc.09)

JURNAL PRAKTIKUM 

KIMIA ORGANIK 1

DISUSUN OLEH:

NAMA: DITYA FAJAR NURSAHFITRI

NIM: A1C117061

DOSEN PENGAMPU:

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JUIRUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

Perobaan-09

I.         Judul

Keisomeran Geometri

II.      Hari/Tanggal

Jumat/26 April 2019

III.   Tujuan

Setelah mengikuti percobaan diharapkan mahasiswa dapat memahami :

a.       Azas dasar keisomeran ruang khususnya isometer geometri

b.      Perbedaan konfigurasi cis dan trans secara kimia dan fisika

IV.   Landasan Teori

Struktur ruang atom-atom dalam molekul seringkali sangat menentukan sifat-sifatnya. Bila dua gugus yang reaktif adalah cis dan trans satu terhadap yang lainnya, maka perbedaan geometri kadang-kadang mudah ditunjukkan secara kimia seperti asam maleat dan asam fumarat, yaitu masing-masing cis asam butenadioat. Bila asam maleat dipanaskan dalam suatu tabung tertutup di atas titik lelehnya 130ºC, maka akan dihasilkan anhidrid maleat dan i molekuk air.

Sebaliknya asam fumarat tidak meleleh akan tetapi menyublim pada suhu 128 ºC dan membentuk anhidrida polimerik atau pada suhu yang tinggi berubah menjadi anhidrida maleat. Perubahan isomer-isomer geometri, seperti asam maleat menjadi asam fumarat, dapat terjadi bila ikatan rangkap C=C untuk sementara waktu diubah menjadi ikatan tunggal C-C dan melalui ikatan tunggal inilah perputaran dapat berlangsung dengan bebas.

Seringkali, walaupun tidak selalu isomer trans lebih stabil dari pada cis dan merupakan bagian terbanyak dalam kesetimbangan. Pengubahan isomer-isomer geometri dari yang satu ke yang lain, boleh dijalankan melalui pembentukan senyawa antara yang bersifat ion atau radikal bebas. Pada percobaan ini, asam maleat direfluks dengan asam klorida yang akan mengubahnya menjadi asam fumarat yang lebih stabil. Asam fumarat jauh lebih sedikit larut dalam air daripada asam maleat, sehingga menyebabkan mudah mengkristal dari larutan selama reaksi berjalan. Mekanisme reaksinya sudah disarankan sebagai berikut (Tim Kimia Organik, 2016):

Isomer geometri merupakan suatu isomer yang ada akibat perbedaan posisi ataupun leta dari gugus dalam ruang. Isomer geometri ini juga lazim atau umum disebut dengan isomer cis-trans. Isomer ini juga tidak terkandug dalam kompleks dengan struktur linea, trigonal planar, atau tetrahedral tetapi juga umumnya ada pada kompleks planar segiempat dan oktahedral. Kompleks tersebut punya kesamaan ataupun isomer hanya pada kompleks-kompleks yang bereaksi dengan sangat lambat dan kompleksnya juga yang inert. Hal ini disebabkan oleh kompleks-kompleks yang bereaksi sangat cepat atau kompleks-kompleks yang tidak pasti (labil), sering bereaksi lebih lanjut dengan membentuk isomer yang juga menjadi stabil (Keenan, 1992).

Pada suatu senyawa organik bisa saja mempunyai gugus fungsi yang terikat pada suatu atom karbon dan bentuk ikatan tersebut bisa tunggal maupun rangkap. Sebuah gugus ataupun atom yang terikat pada sebuah atom karbon yang mempunyai ikatan tunggal akan berotasi dengan bebeas sepanjang ikatan yang terjadi antara C-C, sehingga akan sulit bagi kita untuk dapat membedakan orientasi bidang ruang dari gugusnya ataupun sebaliknya. Dimana atom yang terikat pada sebuah senyawa organik dengan bentuk ikatan yang rangkap ataupun rantai atom karbonnya itu siklik maka atom ataupun gugus itu tidak dapat berorientasi dengan bebas sehingga orientasi ruang ataupun atomnya dapat diidentifikasi dan disebut dengan sebutan isomer geometri (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/).

Salah satu isomer yang ada yaitu isomer ruang, dimana dua senyawa yang tidak sama (berbeda) pada posisi ataupun kedudukannya yang relatif antara 2 gugus yang terikat pada sekitar ikatan rangkapnya. Contoh dari isomer ruang ini adalah senyawa asam fumarat dan juga asam maleat. Pertama, pada asam fumarat terdapat dua gugus yaitu gugus –COOH dan juga gugus –H, dimana keduanya terletak pada sisi ikatan rangkap yang sama sehingga terbentuk Cis. Sedangkan pada asam maleatnya terdapat dua buah gugus yang terletak pada sisi ikatan rangkap yang bersebrangan atau berlawanan yang sering disebut isomer Trans. Kedua isomer tersebut lazimnya disebut dengan isomer Cis-Trans. Adapun contoh lain dari isomer ruang ini yaitu senyawa 1,2-dikloroetena (Mulyono, 2005).

Ada beberapa senyawa kompleks koordinasi, dimana ikatan kovalen tersebut menimbulkan kemungkinan dihasilkannya senyawa-senyawa yang berisomer, hal tersebut dikarenakan oleh ligan yang terikat dalan ruangan sekitar ion logam pusatnya. Senyawa isomer memiliki pengertian yaitu molekul-molekul ataupun ion-ion yang memiliki susunan atom yang serupa sehingga sifat-sifatnya tidak sama. Keisomeran yang lazim disebutkan atau dikenal adalah keisomeran Cis-Trans dan keisomeran optik. Keisomeran Cis dan Trans dalam senyawa kompleks memiliki bilangan koordinasi 4, 5  dan juga 6. Tetapi pada bilangan koordinasi yang 4, keisomerannya terjadi pada sebuah bangun yang berisi empat ligan yang memiliki jarak yang sama ke atom pusatnya. Misalnya, senyawa kompleks platina (II), [Pb(NH₃)₂-C₁₂] yang memiliki dua buah senyawa isomer yang memiliki kelarutan, warna dan sifat-sifat lainnya yang berbeda. Kompleks Kobalt (III) etilendiamin, [CO(en)₂Br₂]Br. Senyawa kompleks ini memiliki dua isomer yaitu dextro (d) dan levo (l) (Underwood, 1999).

V.      Alat dan Bahan

5.1.Alat

1. Erlenmeyer 125 ml

2. Pembakar Bunsen

3. Corong Buchner

4. Labu Bulat 400 mL

5. Alat penentu titik leleh

5.2. Bahan

1. Kertas Saring

2. Anhidrida Maleat

3. HCl Pekat

4. Kondensor reafluks

VI.   Prodesur Kerja

è  Dididihkan 20 mL air suling di dalam erlenmeyer 125 ml,
è  Ditambahkan 15 gr anhidrad maleat (anhidrida ini mula-mula akan melebur 153 ºC dan nanti bereaksi dengan air menghasilkan asam maleat yang sangat larut dalam air panas (400 gr/100 ml air panas) bahkan mudah larut dalam air dingin (79 gr/100 ml) pada 25 ºC,
è Didinginkan labu di bawah pancaran air kran sampai sejumlah maksimum asam maleat mengkristal dari larutan setelah larutan menjadi jernih,
è  Dikumpulkan asam maleat di atas corong buchner,
è  Dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya (jangan dibuang filtrat yang mengandung banyak maleat terlarut)
è  Dipindahkan larutan filtrat ke dalam labu bundar 100 ml,
è  Ditambahkan 15 ml HCl pekat,
è  Direfluks perlahan-lahan selama 10 menit (kristal asam fumarat akan segera mengendap dari larutan, kelarutannya dalam air 9,8 gr/100 ml pada 100 dan 0,7 gr/100 ml pada 25 ºC),
è  Didinginkan larutan pada suhu kamar,
è  Dikumpulkan asam fumarat dalam corong buchner dan rekristalisasi dalam air (kira-kira 12 ml per gr asam),
è  Ditentukan titik lelehnya dengan menggunakan melting blok logam.

Adapun video yang berkaitan dengan percobaan ini, seperti yang ada pada link ini : https://www.youtube.com/watch?v=Jz33rBxxsqU

VII.Pertanyaan Pra

1. Apa fungsi atau kegunaan  dari penambahan air hangat pada asam maleat? (lihat video)
2. Apakah kegunaan dari wadah bulat yang berada di bawah labus dasar bulat? (lihat video)
3. Usaha lain apakah yang dilakukan oleh praktikan untuk melarutkan asam maleat yang digunakan? (lihat video)

Jurnal Praktikum Kimia Organik I (Perc. 08)

JURNAL PRAKTIKUM 

KIMIA ORGANIK 1

DISUSUN OLEH:

NAMA: DITYA FAJAR NURSAHFITRI

NIM: A1C117061

DOSEN PENGAMPU:

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JUIRUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

Percobaan-08

I.              Judul

Kromatografi Lapis Tipis dan Kolom

II.           Hari/Tanggal

Kamis/18 April 2019

III.        Tujuan

Setelah menyelesaikan percobaan ini diharapkan mahasiswa dapat memahami dan terampil dalam :

a.    Teknik-teknik dasar kromatografi lapis tipis dan kolom

b.    Membuat pelat kromatografi lapis tipis dan kolom kromatografi

c. Memisahkan suatu senyawa dari campurannya dengan kromatografi lapis tipis dan memurnikannya dengan kolom

d.   Memisahkan pigmen tumbuhan dengan cara kromatografi kolom

IV.        Landasan Teori

Kromatografi merupakan teknik pemisahan yang digunakan untuk memisahkan campuran menjadi komponen-komponennya berdasarkan perbedaan sifat fisik dari masing-masing komponennya. Kromatografi ini menggunakan alat yang terdiri dari kolom yang di dalamnya terdapat silika dasa stasionerdiam berupa padatan/cairan. Campuran tersebut ditambahkan ke kolom dari ujung sisi satunya dan nantinya campuran tersebut akan bergerak dengan bantuan dari pengemban ataupun pembawa yang cocok pada fase geraknya. Dimana nantinya pemisahan itu akan mencapai perbedaan laju pada tiap komponen dalam kolom. Hal itu ditentukan oleh kekuatan adsorpsi atau koefisien partisi antara fasa gerak dan fasa diamnya (Yoshito, 2009).

Dalam teknik kromatografi, campuran senyawa dapat dipisahkan menjadi komponennya berdasarkan pendistribusian zat antara dua fase, yaitu fase diam (stasioner) dan fase gerak (mobile). Azas penting dari kromatografi adalah bahwa senyawa yang berbeda mempunyai koefisien distribusi yang    berbeda diantara kedua fase yang disebut tadi. Senyawa yang berinteraksi lemah dengan fase diam akan lebih lama tinggal dalam fase gerak dan bergerak cepat dalam sistem kromatografi. Sebaliknya, senyawa yang berinteraksi kuat dengan fase diam akan bergerak lambat. Idealnya, setiap komponen dalam campuran senyawa bergerak dengan laju yanng berbeda dalam sistem kromatografi, sehingga menghasilkan pemisahan yang sempurna. Cara kromatografi dapat digunakan untuk analisis kualitatif dan kuantitatif. Istilah preparatif merujuk pada pemisahan dalam skala besar yang menghasilkan pemisahannya dapat digunakan lebih lanjut.

Silika digunakan sebagai bahan penyerap (stasioner) dimana permukaannya memiliki kemampuan untuk menyerap senawa organik yang umumnya semakin polar senyawa organik tersebut maka semakin kuat pula ia menyerap molekul air sehingga kereaktifannya menurun. Itu berarti kereaktifan bahan penyerap dikendalikan melalui kandungan airnya. Pada kromatografi lapis tipis (TLC : Thin Layer Chromatography), bahan penyerapnya dilekatkan tersebar pada plat kaca, aluminium, ataupun plastik. Kelebihan kromatografi lapis tipis ini adalah pengerjaannya lebih cepat dan kebutuhan dapat disesuaikan dengan keperluan dan pemisahannya baik. Penerapan TLC ini diawali dengan menyalut plat dengan suspensi bahan penyerap, plat selanjutnya dikeringkan. Larutan sampel dalam pelarut yang mudah menguap disiapkan dan ditotolkan di atas plat degan konsentrasi cukup. Bila totolan kering, maka plat dimasukkan ke bejana berisi larutan ppengembang, lalu pemisahan terjadi di bejana ini. Senyawa yang terpisah tampak bergerak lurus ke atas seperti noda-noda yang utuh. Kedudukan garis awal dan depan pelarut ditandai. Pelarut pengembang dibiarkan mengering lalu plat diberi perlakuan untuk menampakkan senyawa yang dipisahkan. Identifikasi senyawa dilakukan dengan menghitung dan membandingkan harga Rf (Retardation Factor) semua zat yang terpisah dengan Rf zat autentik. Untuk ketelitian, ada kalanya campuran sengaja diberi zat autentik dan dikembangkan sekaligus (Tim Kimia Organik, 2016).

Kromatografi ini memiliki prinsip yaitu komponen yang menyusun zat memiliki perbedaan afinitas atau gaya adisi dari tiap analit diantara fasa diam dan bergeraknya hingga keduanya terpisah satu sama lain. Gaya adsorpsi terhadap fasa diam dan kelarutan analit tersebut terhadap fasa gerak yang digunakan dapat menentukan afinitas dari analit. Dimana kaitannya yaitu makin kuatnya adsorpsi analit terhadap fasa diam dan kelarutannya sedikit pada fasa gerak maka waktu tinggal dalam kolom lebih lama dibandingkan dengan analit yang punya adsorpsi rendah terhadap fasa diam dan kelarutannya besar terhadap fasa gerak (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/10/325teknik-pemisahan-dengan-khromatografi/).

Menurut Alimin (2007), ada beberapa keuntungan dalam penggunaan kromatografi ini, yaitu sebagai berikut :

1.      Dapat digunakan untuk sampel atau konstituen yang sangat kecil,

2.      Cukup selektif terutama untuk senyawa-senyawa organik multi komponen,

3.      Proses pemisahannya dilakukan dengan waktu yang singkat,

4.      Murah dan sederhana karena tidak memerlukan alat yang mahal dan rumit.

Pemisahan kromatografi kolom adsorpsi dilandaskan terhadap adsorpsi komponen-komponen campurannya dengan afinitas yang berbeda pada permukaan fase diam. Kromatografi kolom teradsorpsi ini salah satu cara pemisahan cair padat, dimana substrat yang padat berlaku sebagai fase diamnya yang memiliki sifat tidak larut dakan fasa cair, sedangkan untuk fasa geraknya adalah cairan atau pelarut yang mengalir membawa komponen campuran sepanjang kolom. Kemudian pemisahan ini juga bergantung kepada adanya kesetimbangan yang terbentuk antar muka antara butiran—butiran adsorben dan fasa geraknyya serta kelarutan relatif komponen pada fasa bergeraknya. Antara molekul-molekul komponen dan pelarut terjadi prsaingan untuk teradsorpsi ke dalam adsorbennya. Hal tersebut menyebabkan adanya proses dinamis, keduanya bergantian tertahan untuk beberapa saat di permukaan adsorben dan masuk lagi pada fasa gerak (Underwood, 2002).

V.           Alat dan Bahan

5.1.  Alat

1.      Lap

2.      5 Plat

3.      Kaca Besar

4.      Pita Selotif

5.      Batang Pengaduk

6.      Gelas Piala 100 ml

7.      Cawan Petri

8.      Tabung Reaksi Kecil

9.      Pipa Gelas Kapiler

10.  Plat TLC

11.  Gelas Piala 250 ml

12.  Rotary Eevaporator

13.  Pipet Tetes

5.2.     Bahan

1.         Metanol

2.         Silikat Gel

3.         Asam Asetat

4.         Eter

5.         Benzene

6.         Kertas Saring

7.         Kristal Iod

8.         Kafein

9.         PE

10.     Selulosa

11.     Sukrosa

12.     Kristal Na-Sulfat Anhidrat

13.     Cairan Ekstrak Obat

14.     Ekstrak Buah Naga

15.     Ekstrak Buah Semangka

16.     Ekstrak Buah Nanas

17.     Ekstrak Buah Pepaya

18.     Ekstrak Tomat

19.     Ekstrak Bunga Sepatu

20.     Ekstrak Wortel

21.     Ekstrak Bayam

22.     Ekstrak Kentang

VI.        Prosedur Kerja

A. Kromatografi Lapis Tipis

è  Siapkan Plat TLC

è Dibuat larutan pengembang dalam gelas piala 1L  dengan komposisi Etanol : Metanol : Kloroform     : Etil- Asetat : n-heksan : Aseton ( 40 : 68 : 108 : 115 : 140 : 152 ) ml

è  Dibuat 10 larutan sampel daari 10 ekstrak tanaman dengan 5 ml metanol

è  Masing- masing diambil larutan sampel yang sudah di ekstrak dibubuhkan ( ditotolkan ) diatas pelat TLC dengan jarak kira-kira 1cm dari tepi pelat kaca.

è  Keringkan noda sampel dan standard dengan dryer (ditiup)

è  Masukkan pelat ke dalam bejana pengembang

è  Biarkan proses ini berlangsung sampai garis dmencapai 1 cm dari tepi atas pelat

è  Angkat pelat dari bejana, lihat noda dengan lampu UV atau dibuat larutan dengann serium sulfat

è  Hitung dan bandingkan semua Rf yang diperoleh.

B. Kromatografi Kolom

è  Siapkan 10 ekstrak daun

è  Siapkan kolom kromatografi

è  Sumbat bagian bawah kolom dengan glass wool

è  Dimasukkan silika gel kedalam larutan pengembang yang telah dibuat di awal

è  Larutan tersebur kemudian dimasukkan kedalam kromatografi kolom

è  Dimasukkan sampel yang akan di kromatografi

è  Pelarut harus terus- menerus diteteskan kedalam kolom

è  Tetesan yang keluar dari kolom ditampung dengan beberapa tabung reaksi bersih dan dipisahkan berdasarkan warnanya.

Video yang berkaitan dengan percobaan di atas dapat dilihat pada link di bawah ini : https://www.youtube.com/watch?v=UmWMlKJAdSk

VII.     Pertanyaan Pra

1.      Apakah fungsi dari penyisipan kapas di bawah kolom (dalam viedeo tersebut)?

2.      Apa tujuan dari memutar silika pada pelarut (dalam video tersebut) ?

3.  Pada video tersebut terlihat bahwa praktikan menambahkan pasir ke dalam alat yang digunakan, apa tujuannya?