Keanekaragaman Struktur Kimia Steroid

                Steroid adalah senyawa organik lemak sterol yang dapat dihirolisis dan didapat dari hasil penurunan senyawa terpena dan skualena. Selain merupakan turunan dari dua senyawa tersebut, steroid juga berasal dari turunan karoten dan juga retinol. Singkatnya, steroid diartikan sebagai hasil modifikasi dari triterpena sehingga unyit penyusunnya adalah isoprena. Dimana disini senyawa ini memiliki kerangka dasar triterpena asiklik yang secara umumnya memiliki sistem empat cincin yang tergabung. Cincin A, B, C memiliki enam atom karbon. Sedangkan pada cincin D terdapat lima C. Semua steroid diturunkan dari sistem empat cincin yang sama ini, dan biasanya steroid berperan sebagai hormon secara biologisnya dan juga molekul pensinyalan. Senyawa ini berasal dari hewan dan tumbuhan, dimana pada hewan adalah Lanosterol dan pada tumbuhan adalah Sikloartenol.

Gambar Struktur Lanosterol dan Sikloartenol

                Senyawa steroid ini termasuk ke dalam senyawa hasil metabolisme sekunder, senyawa ini banyak ditemukan pada jaringan hewan dan tumbuhan. Jalur biogenetiknya mengikuti reaksi dasar yang sama (reaksi utama) sehingga nantinya memiliki kerangka dasar yang sama. Steroid ini dapat dibagi menjadi :

·           Steroid 18-Carbon (C₁₈) meliputi keluarga esterogen

·           Steroid 19-Carbon (C₁₉) meliputi androgen seperti testoteron dan androsteron.

·           Steroid 21-Carbon (C₂₁) meliputi progestagen, glukokortikoid dan mineralokortikoid.

Senyawa-senyawa turunan dari steroid ini memiliki fungsi yang sangat penting bagi keberlangsungan makhluk hidup. Mengapa? Hal itu dikarenakan steroid ini mencakupi berbagai hormon, asam empedu dan banyak lagi senyawa anabolic turunannya.

                Steroid dikelompokkan berdasarkan efek fisiologisnya yang diberikan masing-masing senyawa. Kelompok tersebut adalah sterol, asam-asam empedu, hormon seks, hormon adrenokortikoid, aglikon kardiak dan sapogenin. Kemudian jika kita melihatnya dari jenis subtituen R1, R2, dan R3 yang terikat pada kerangka Carbonnya. Sedangkan jika kita mau membedakan steroid dalam satu kelompok, maka kita lihat saja :

(1)      Panjang rantai R1 nya

(2)      Gugus yang terdapat pada subtituen R1, R2, dan R3 nya

(3)      jumlah dan letak gugus fungsi Oksigen

(4)      ikatan rangkapnya serta konfigurasi dari pusat simetris pada kerangka dasar carbon itu.

Kerangka dasar steroid secara spesifiknya adalah 1,2-siklopentanoperhidrofenantren (dimana 3 buah cincin sikloheksana yang terpadu dan mirip dengan struktur fenantrena serta 1 cincin siklopentana), kerangka ini sekaligus merupakan ciri-ciri khusus yang dimiliki oleh steroid sehingga dapat membedakannya dengan senyawa organik bahan alam lainnya.

Gambar Struktur Siklopentanoperhidrofenantren

                Pengelompokkan senyawa steroid dilihat dari efek fisiologisnya, sehingga terbagi menjadi berikut ini:

1.         Sterol

Gambar Struktur Lemak Sterol

       Lemak sterol ini merupakan bentuk khusus dari steroid yang memiliki rumus bangun turunan dari kolestana (kolestana: senyawa dengan 27 atom C yang saling berikatan). Kolestana ini adalah prekursor dari senyawa steroid dan banyak senyawa organik lainnya. Pada sterol ini kolestana mengikat gugus Hidroksil (-OH) pada atom C-3 nya. Dimana senyawa ini ditemukan pada tumbuhan, hewan dan fungi. Bahan baku dari senyawa ini adalah lemak sterol baik berupa lanosterol dari hewan atau fungi dan sikloartenol dari tumbuhan.

Gambar Struktur Kolesterol

Gambar Struktur Macam-Macam Sterol

2.         Asam-Asam Empedu

       Asam empedu ini diproduksi pada hati kemudian disimpan di dalam empedu. Asam ini ditemukan dalam bentuk asam kolik dengan kombinasinya dengan glisin dan taurin. Asam primer atau utamanya dan terbentuk di hati adalah asam kolat dan asam kenodeoksikolat.

Gambar Struktur Glisin dan Taurin

Gambar Struktur Contoh Asam-asam 

3.         Hormon Seks (Hormon Kelamin)

       Hormon ini dihasilkan oleh gonad dan adrenal yang digunakan pada konsepsinya, maturasi embrionik dan perkembangan ciri khas seks primer dan sekunder pada pubertas. Molekul ini bersifat planar dan tidak lentur. Kerangka dasarnya adalah Siklopentanoperhidrofenantren. Hormon ini dibagi menjadi empat macam yaitu :

·      Hormon Endrogen (Testoteron dan dihidrotestoteron)

·      Hormon Estrogen (Estradiol, estron dan estriol)

·      Hormon Progestin (progesteron)

·      Obat Kontrasepsi

Gambar Struktur Hormon

4.         Hormon Adrenokortikoid

       Hormon ini adalah hormon steroid yang dibuat dari kolestrol dan diproduksi oleh kelenjar adrenaline bagian korteks. Hormon ini dibagi menjadi dua macam yaitu :

·      Mineralokortikoid

Aktivitasnya membuat elektrolit (mineral) cairan ekstrasel terutama Na dan K. Contoh senyawa ini yang utama pada manusia adalah aldosteron.

·      Glukokortikoid

Aktivitasnya mampu meningkatkan glukosa darah dan memberikan efek tambahan pada metabolisme protein dan lemak seperti pada metabolisme karbohidrat, yang termasuk hormon ini adalah kortisol.

Gambar Struktur Mineralokortikoid dan Glukokortikoid

5.         Aglikon Kardiak

       Senyawa ini jika dalam bentuk glukosanya lebih sering didengar dengan sebutan glukosa jantung dan kardenolida. Tumbuhan yang mengandung senyawa ini dikenal sebagai penghasil racun sehingga sering digunakan untuk meracuni. Dimana glukosa disini memiliki efek kardiotonik dalam tumbuhan sehingga mampu memberikan efek perlindungan bagi tumbuhan dari serangga tertentu atau gangguan lainnya.

Gambar Struktur Aglikon Kardiak (Strofantidin)

6.         Sapogenin

       Sapogenin ini dalam bentuk glikosidanya lebih dikenal sebagai saponin. Seperti yang diketahui bahwasannya saponin ini adalah senyawa yang bisa menimbulkan busa ketika dilakukan pengocokkan (karena sifatnya mirip sabun, maka dinamai saponin). Saponin ini bersifat amfilik karena sapogenin bersifat lipofilik serta sakarida yang hidrofilik. Saponin dibagi menjadi dua yaitu saponin steroid (asparagosida) dan Saponin Triterpenoid (Asiacosida). Keduanya terbentuk atas mereka sendiri.

Gambar Struktur Asparagosida dan Asiacosida

Permasalahan : 

1. Setelah penjelasan pada blog di atas, dapat kita ketahui bahwasannya steroid ini memiliki keanekaragaman pada strukturnya. Menurut Anda, apa yang menyebabkan hal itu dapat terjadi?
2. Pada steroid sapogenin terdapat dua contoh yang dikatakan berasal dari mereka sendiri. Bagaimana Anda dapat menerangkan pernyataan tersebut? apakah benar mereka tidak terjadi atas campurtangan atau peran dari gugus lain?
3. Jika dilihat dari strukturnya, maka sterol itu berasal dari lemak sterol yang jika dilihat ternyata memiliki struktur yang sama dengan steroid hanya berbeda pada gugus -OH nya saja. Apakah berdasarkan persamaan struktur tadi mengakibatkan keduanya memiliki kesamaan (yang lain)? Bagaimana menurut Anda?