Keanekaragaman dan Keunikan Struktur Alkaloid

Senyawa alkaloid adalah salah satu senyawa organik yang tersebar di alam ini dalam bentuk  basa dan alkalinya. Dalam bentuk basa dapat ditandai oleh adanya keberadaan atom Nitrogen (N) di dalam moleukul dari senyawa itu dalam bentuk moleuk yang memiliki lingkar heterosikli dan juga aromatisnya. Senyawa ini terdapat dalam tumbuh-tumbuhan, yang dimana setiap alkanoidnya memiliki setidaknya satu atom nitrogen pada susunan molekulnya. Rata-rata alkaida yang tersebar di alam memiliki keaktifan biologis yang berbeda-beda, dimana ada yang berperan di pengobatan dan ada yang berperan sebagai racun.

Senyawa alkaloid ini sangatlah banyam macam atau ragamnya, apalagi jika dilihat dari strukturnya. Oleh karena itu struktur dari alkaloid dibagi atau dikelompokkan berdasarkan beberapa sifatnya atau alasannya. Jika dilihat dari keberadaan cincin heterosikliknya, maka alkaloid dapat dibagi menjadi tiga macam (menurut Hegnauer), yaitu :

1.        Alkaloid Sejati (True Alkaloid)

Alkaloid sejati ini merupakan alkaloid yang memiliki cincin heterosiklik. Dimana terdapat Nitrogen di dalam cincin heterosilkik tadi, senyawa golongan ini cenderung bersifat basa kecuali kolkhisin dan asam aristolokhat. Senyawa yang berada dalam golongan alkaloid sejati juga biasanya diturunkan dari asam amino. Senyawa ini biasanya ada atau tersedia dalam bentu garam dan asam organiknya. Contohnya adalah atropin dan morfin.

Gambar Struktur Atropin

Gambar Struktur Morfin

2.        Protoalkaloid (Alkaloid Sederhana)

Protoalkaloid ini disebut juga dengan alkaloid sederhana. Dimana pada strukturnya, amin lebih relatif sederhana dikarenakan gugus Nitrogen dan asam aminonya tidak lagi berada di dalam rantai heterosiklik, tapi tersaji lebih sederhana. Senyawa ini dapat diperolah atau dihasilkan dari proses biosintesis asam amino yang bersifat basa. Contoh protoalkaloid adalah meskalin (kaktus), ephedrin, N,Ndimetiltriptamin.

Gambar Struktur Ephedrin 

Gambar Struktur Meskalin (Kaktus)

Gambar Struktur N,Ndimetiltriptamin

3.        Pseudoalkaloid (Alkaloid Semu)

Pseudoalkaloid ini merupakan alkaloid yang tidak diturunkan dari asam amino melainkan dari yang lainnya, misal alkaloid terpen yaitu diterpen, kemudian alkaloid yang diperoleh dari jalur metabolisme asetat yaitu coniin. Senyawa ini memiliki sifat kebasaan (basa) namun tidak terlalu tinggi kadarnya. Contoh senyawa ini adalah Alkaloid steroidal (contoh konessiin) dan purin (kaffein).

Gambar Struktur Kaffeina

Gambar Struktur Konessina

Selain dilihat dari keberadaan cincin heterosikliknya, pembagian dari senyawa alkaloid ini dapat dilakukan berdasarkan kondisi atom nitrogennya, dimana sebagai berikut ini :

1.        Alkaloid dengan Atom Nitrogen Heterosiklik

a.     Alkaloid Piridin-Piperidin

Alkaloid ini hanya memiliki sebuah cincin dengan sebuah atom Hidrogen yang terikat di dalamnya. Contohnya adalah alkaloid coniin pada tumbuhan  Conium maculatum dari famili Apiaceae dan Nikotin dari tumbuhan Nicotiana tabacum dari famili Solanaceae, Arekolin dari tumbuhan Areca catechu.

b.    Alkaloid Tropan

Dimana lakaloid ini memiliki satu atom Nitrogen yang terikat pada metilnya yaitu N-CH3. Contohnya adalah Alkaloid Kokain dari Erythroxylum coca (Famili Erythroxylaceae), Atropin pada tumbuhan Atropa Belladonn.

c.     Alkaloid Quinolin

Dimana pada alkaloid ini terdapat dua buah cincin karbon yang mengandung satu atom Nitrogen (mengikat satu atom Nitrogen). Contohnya adalah alkaloid quinin yang toxic terhadap Plasmodium vivax, Cusparin pada tumbuhan Galipea officinali.

d.    Alkaloid Isoquinolin

Isoquinolin ini adalah alkaloid dengan struktue yang mempunyai dua cincin karbon yang mengikat satu atom Nitrogen. Cotohnya papaverin pada tumbuhan Papaverin somniferum.

e.     Alkaloid Indol

Merupakan alkaloid yang mengandung dua buah cincin karbon serta sebuah cincin Indol. Ditemukan pada alkaloid ergine dan psilocybin, alkaloid reserpin dari Rauvolfia serpentine, alkaloid vinblastin dan vinkristin dari Catharanthus roseus famili Apocynaceae, Reserpin dalam Rauwolfia  serpentin.

f.     Alkaloid Imidazol

Merupakan alkaloid yang memiliki sebuah cincin yang mengikat dua buah atom Nitrogen. Contohnya inti dasar dari pilokarpin yang berasal dari daun tumbuhan Pilocarpus jaborandi atau Jaborandi rermambuco, Solanidin dalam tumbuhan Solanum tuberosum.

g.    Alkaloid Lupinan

Alkaloid ini mengandung  2 cincin karbon dengan 1 atom N, alkaloid ini ditemukan pada Lunpinus luteus (fam : Leguminocaea).

h.    Alkaloid Steroid

Alkaloid ini mempunyai 2 cincin karbon yang mengikat (berikatakn) dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid yang mengandung 4 cincin karbon. Banyak ditemukan pada famili Solanaceae, Zigadenus venenosus.

i.      Alkaloid Amina

Jenis ini tidaklah memiliki N yang heterosiklik dan merupakan sebuah turunan dari asam amino fenilalanin atau tirosin. Alkaloid ini ditemukan pada tumbuhan Ephedra sinica (fam Gnetaceae).

j.      Alkaloid Purin

Alkalodid ini memiliki (mengandung) dua buah cincin karbon dengan empat buah atom nitrogen. Contohnya Cafein pada tumbuhan Cofea arabica.

2.    Alkaloid Tanpa Atom Nitrogen Heterosiklik

Merupakan Alkaloid dengan Nitrogen yang tidak terikat pada sebuah cincin, melaikan atom Nitrogennya terikat pada salah satu rantai pangjang samping.

a.     Alkaloid Efedrin (Amine)

Dimana alkaloid ini mampu satu atau lebih cincin karbon yang dimana Nitrogennya terikat pada salah satu atom karbon rantai samping terlebih dahulu baru rantai panjang tadi mengikat cincin. Termasuk Mescalin dari Lophophora williamsii,Trichocereus pachanoi, Sophora secundiflora, Agave americana, Agave atrovirens, Ephedra sinica, Cholchicum autumnale.

b.    Alkaloid Capsaicin

Dari Chile peppers, genus Capsicum. Yaitu; Capsicum pubescens, Capsicum baccatum, Capsicum annuum, Capsicum frutescens, Capsicum chinense.

Permasalahan :

1. Berdasarkan yangg saya paparkan di atas kita mengetahui bahwasannya struktur alkaloid itu beragam. Bagaimana menurut Anda perihal keanekaragaman struktur dari alkaloid ini? Dan apakah dalam keberagaman alkaloid yang ada tersebut berasal dari pembentukan yang berbeda-beda meskipun sama-sama alkaloid?

2.   Senyawa-senyawa alkaloid rata-rata bersifat basa. Apakah dengan kebasaan yang dimilikinya akan memberikan ciri tersendiri pada tanaman yang mengandungnya? Bagaimana menurut Anda?

3.    Dari penjelasan di atas maka kita mengetahui bahwasannya alkaloid banyak berada pada tumbuh-tumbuhan diliat dari contoh-contoh alkaloid yang dipaparkan. Mengapa alkaloid erat sekali kaitannya dengan tumbuhan? Dan bahkan rata-rata atau bahkan semua alkaloid ada di tumbuhan?